OS X 10.9 con Outlook non permette più di sincronizzare calendari e contatti poiché con la nuova versione del sistema operativo non offre più il supporto ai Servizi di sincronizzazione: un problema per chi usava i servizi in questione per sincronizzare i dati di Outlook come il calendario, i contatti, le attività e le note con applicazioni locali e smartphone come l’iPhone.
OS X 10.9 Mavericks supporta solo la sincronizzazione dei dispositivi iOS tramite server che usano i protocolli CalDAV (per i calendari) e CardDAV (per i contatti). I server supportati sono: OS X Server e i servizi cloud-based come iCloud, Google Calendar e Yahoo Calendar.
Outlook attualmente non supporta CalDAV o CardDAV. Questo significa che non è possibile sincronizzare il calendario o i contatti di iCloud con Outlook per Mac (il client di Microsoft, tuttavia, supporta iCloud Mail, permettendo di sincronizzare uno o più account).
Un modo per aggirare l’ostacolo è sfruttare Exchange Server, se questo è presente nella rete aziendale, oppure ricorrere a Microsoft Exchange Online, un piano che con 3,30 euro al mese permette di ottenere servizi di posta elettronica, calendario e contatti di livello aziendale. Poiché sia Mavericks, sia iOS 7 (e precedenti) supportano la configurazione di account Exchange ActiveSync, il problema si risolve. Exchange ActiveSync è di fatto uno standard per la sincronizzazione della posta elettronica mobile, gestisce una connessione tra il server Exchange e il dispositivo, in modo da aggiornare immediatamente quest’ultimo quando viene ricevuto un nuovo messaggio e-mail, un’attività o un invito a una riunione. I dispositivi che non dispongono di una connessione cellulare ricevono le notifiche push solo quando sono collegati a un network Wi-Fi. Exchange offre inoltre la possibilità di usare l’Outlook Web App da qualunque browser.
Altra possibilità è eseguire Outlook per Windows all’interno di un software di virtualizzazione come VirtualBox, Parallels Desktop o VMware. Benché infatti Apple abbia rimosso i servizi di sincronizzazione da OS X, supporta ad ogni modo la sincronizzazione delle informazioni fra Microsoft Outlook, la Rubrica o i Contatti di Windows e un iPhone, iPad o iPod touch installando semplicemente iTunes su Windows.